Valentīna dienai ir vairāk nekā 16 gadsimtu, tomēr mīlestības svētki radās Senajā pasaulē. Piemēram, romiešiem bija erotikas svētki, kurus viņi svinēja februāra vidū, un tie bija veltīti mīlestības dievietei Juno Februatai.
Pats Valentīndienas stāsts sākas 269. gadā. Tajā laikā imperators Klaudijs II bija Romas impērijas valdnieks, un pati valsts bija bezgalīgos karos un piedzīvoja akūtu karavīru trūkumu. Imperators nolēma, ka vainīga ir laulība, jo precējies leģionārs vairāk domā par savu ģimeni un to, kā to pabarot, nevis par savas valsts godību. Un tad Klaudijs izdeva dekrētu, kas aizliedz karavīriem precēties. Tomēr aizliegumu mīlestībai nevar noteikt, un, par laimi leģionāriem un viņu izredzētajiem, tika atrasts priesteris, kurš, nebaidoties imperatora dusmu, sāka slepus sarīkot karavīru kāzas ar savu mīļoto. Šo priesteri sauca Valentīns, un viņš bija no Terni pilsētas. Tiklīdz šīs ziņas nonāca Klaudiusā, viņš Valentīnu nekavējoties notiesāja uz nāvi. Fakts, ka pats Valentīns bija iemīlējies, situācijai pievieno arī īpašu drāmu. Sēžot cietumā, viņš uzrakstīja mīļotajai atvadu vēstuli, kur atzinās viņai mīlestībā, bet meitene to varēja izlasīt tikai pēc tam, kad bija notikusi nāvessoda izpilde.
Laika gaitā Valentīna tika ierindota starp kristīgajiem mocekļiem, kuri cieta ticības dēļ, un 496. gadā pāvests Gelasijs I 14. februāri pasludināja par Valentīna dienu, kuru pašlaik svin visā pasaulē.
